わきゃしま大好き

古代では大宰府と密接に繋がっていたことが、文献上、記録されている。『日本紀略』長徳4年（998年）の記述として、大宰府が喜界島に対して、暴れ回っている南蛮人を捕えるように命じている。ここで記述されている「南蛮人」とは、西に位置する奄美大島の島民を指しているものと考えられ、『小右記』長徳3年（997年）の記述から判断されている。また、長徳5年（999年）に大宰府が朝廷に対して、南蛮人を追討したと報告していることからも、喜界島には、それだけの機関や勢力が存在していたと考えられている。これらのことから、奄美大島人と喜界島人が区別されていたことがわかる（城久遺跡群からも、島外の遺物が多く、南西諸島の中でも独自性が強いとされる）。

中世以来、琉球王国や薩摩藩など、周辺の大勢力の支配を受けてきた。

マシュー・ペリーが日本に到来した際に喜界島を「クレオパトラ・アイランド」と名付けたとして地元の観光業などがPRしていたが、2000年に文献が再検討された結果、喜界島は「バンガロー・アイランド」と名付けられていたことが判明した（「クレオパトラ・アイランド」は十島村の横当島、上ノ根島ではないかとされる）。

古代から中世にかけて流刑地として存在した鬼界ヶ島をこの島に比定する説が古くから唱えられているが、喜界島は火山島でないため逸話との齟齬があることから硫黄島とする説も有力視されており、結論は出ていない。島内には『平家物語』において鬼界ヶ島に流された逸話で知られている俊寛の像が建てられている。

奄美大島笠利町からは、このような感じで見える。